Chicago zostało uznane za najlepsze amerykańskie miasto dla rowerzystów. Ranking opublikował magazyn Bicycling. Wietrzne Miasto wyróżniono za popularny program wypożyczalni rowerów Divvy a także dodawanie systematycznie tras rowerowych. Od 2011 roku w Chicago wyznaczono 148 mil ścieżek przeznaczonych dla rowerzystów i to nie tylko na terenie miejskich parków, nad jeziorem Michigan ale w samym mieście. Tym samym Wietrzne Miasto ma aż 245 mil tras rowerowych.
Pierwsza dziesiątka miast najlepszych dla rowerzystów w USA wygląda następująco:
1. Chicago
2. San Francisco
3. Portland
4. Nowy Jork
5. Seattle
6. Minneapolis
7. Austin
8. Cambridge
9. Waszyngton
10. Boulder.