Z Chicago będzie można bezpośrednio latać na Kubę. Federalny departament transportu zatwierdził bowiem linie lotnicze i miasta, z których odprawiane będą samoloty komercyjne na Kubę. Trasę USA- Kuba obsługiwać będzie sześciu amerykańskich przewoźników: American Airlines, Frontier Airlines, JetBlue Airways, Silver Airways, Southwest Airlines oraz Sun Country Airlines. Linie te będą odprawiać samoloty na Kubę z wspomnianego już Chicago a także z Miami, Fort Lauderdale, Minneapolis/St. Paul i z Filadelfii. Amerykańskie samoloty komercyjne przyjmowane zaś będą przez kubańskie lotniska Camaguey, Cayo Coco, Cayo Largo, Cienfuegos, Holguin, Manzanillo, Matanzas, Santa Clara oraz Santiago de Cuba. Przewoźnicy zwrócili się z prośbą zarówno do władz amerykańskich jak i kubańskich o zezwolenie na połączenia z Hawaną. W dalszym ciągu trwają jeszcze negocjacje w sprawie lotów do kubańskiej stolicy. Zgodnie ze złożonymi dokumentami amerykańskie linie chcą dziennie wysyłać do Hawany 60 samolotów. Pierwsze samoloty należące do przewoźników z USA powinny lądować na Kubie jeszcze w tym roku.
