Burmistrz Lori Lightfoot przedstawiła w piątek projekt podniesienia podatku od przewozu pasażerów oferowanego przez prywatne firmy jak Uber czy Lyft. Podwyżka dotyczy centrum miasta. Burmistrz ma nadzieję, że wyższy podatek zniechęci kierowców do oferowania usług i wpłynie na zmniejszenie zakorkowania. Dodatkowe opłaty obowiązywałyby od 6 rano do 10 wieczorem. Dzięki nim do kasy Wietrznego Miasta wpłynęłoby 40 milionów dolarów, które pomogłyby w zmniejszeniu deficytu szacowanego na 838 milionów dolarów. Obecnie podatek za korzystanie z przewozu prywatnych firm wynosi 72 centy od kursu. Zgodnie z propozycją burmistrz ma on wzrosnąć do 1.75 dol. Lori Lightfoot powiedziała, że 20 milionów dolarów trafiłoby do przedsiębiorstwa komunikacji miejskiej na rozszerzenie stref dla autobusów.