Chicago zostało uznane przez przewodnik turystyczny Conde Nast Traveler za „Najlepsze duże miasto w Ameryce”. W rankingu uwzględniono 15 największych metropolii w Stanach Zjednoczonych. Wietrzne Miasto wyróżniono na podstawie recenzji turystycznych między innymi za wyjątkową architekturę, wydarzenia kulturalne i sportowe oraz restauracje. „Tytuł ten jest potwierdzeniem unikatowego charakteru Chicago, z którego jesteśmy bardzo dumni” – powiedział burmistrz Rahm Emanuel. Na drugim miejscu tego rankingu uplasowano Nowy Jork, na trzecim San Francisco, czwartą lokatę przyznano Honolulu, na piątej jest Boston a na dalszych pozycjach znalazły się: Waszyngton, Nowy Orlean, San Diego, Seattle, San Antonio, Nashville, Minneapolis, Pittsburgh, Denver i Filadelfia.
