Chicagowskie hotele zostały uznane za jedne z najlepszych w kraju. Ranking opracowała popularna wśród turystów strona internetowa TripAdvisor na podstawie recencji osób, które przebywały w różnych hotelach. Otwarty w 2013 roku hotel The Langham przy 330 N. Wabash w Chicago znalazł się na pierwszym miejscu. Został on wyróżniony za estetykę, czyste i eleganckie pokoje, miłą i profesjonalną obsługę . Na drugim miejscu uplasował się French Quarter Inn w Charleston, w Południowej Karolinie a na trzecim Bardessono w Yountville, w Kalifornii. Na liście najlepszych, amerykańskich hoteli znalazły się też inne hotele z Wietrznego Miasta: 11. lokatę zajmuje The Talbott Hotel, 19. Four Seasons Hotel Chicago a na 23. jest KeyLime Cove Indoor Waterpark Resort w Gurnee , który zarazem został uznany za najbardziej rodzinny hotel – a to ze względu na jego atrakcje.
