W przyszłorocznym budżecie Chicago nie ujęto wydatków na duże imprezy, z których znane jest nasze miasto. Mowa o Taste of Chicago oraz Air and Water Show. Podczas przesłuchania budżetowego, komisarz ds. wydarzeń specjalnych , Mark Kelly powiedział radnym, że imprez tych nie odwołano jednak na ich organizację potrzeba 9 milionów dolarów. Wydatków na festiwal smakoszy i pokaz akrobatycznych umiejętności w powietrzu i na wodzie po prostu nie uwzględniono. Zarówno Taste of Chicago, odbywający się na początku lipca i Air and Water Show, który podziwiać można w sierpniu w tym roku zostały odwołane z powodu pandemii koronawirusa. W 2021 miasto w dalszym ciągu planuje organizację festiwalu jazzowego czy bluesowego, na które wstęp jest bezpłatny. Wydatki na tego typu imprezy specjalne są pokrywane z dochodu od wpływającego do kasy Wietrznego Miasta podatku turystycznego oraz od hoteli. W tym roku z tego tytułu wpłynęło niespełna 40 milionów dolarów. Przyszłoroczny budżet departamentu zajmującego się organizacją imprez wynosi 25 milionów dolarów.