Chicago jest atrakcyjnym miastem – wiedzą o tym nie tylko jego mieszakńcy, ale także turyści z całego swiata, którzy mieli okazję je odwiedzić . I to właśnie za sprawą miłośników podróży Wietrzne Miasto znalazło się wśród dziesięciu metropolii, w których można podziwiać najpiękniejsze wieżowce. Ranking opublikowała strona internetowa Thrillist. Na miejscu 8. uplasowano Chicago, ze względu choćby na interesującą architekturę takich drapaczy chmur jak Willis Tower oraz Trump Tower. Pierwsze miejsce w tym zestawieniu przyznano australijskiemu Sydney, na drugim jest Hong Kong (Chiny) a na trzecim stolica Japonii – Tokio. Na liście w sumie 20. miast gdzie wiżowce wzbudzają zachwyt znalazły się także inne metropolie w Stanach Zjednoczonych: na 7. Seattle w stanie Waszyngton, na 11. San Francisco (Kalifornia), 12. Los Angeles (Kalifornia), na 13. jest Las Vegas (Nevada), na 15. Nowy Jork.