W ciągu ostatnich paru lat zwiększył się ruch na rzece Chicago. Pływają po niej turystyczne statki, prywatne kajaki czy łódki, które można wynająć. Sytuacja jest o tyle niepokojąca, że wzrasta obawa o bezpieczeństwo użytkowników tego akwenu wodnego – powiedział Michael Borgstrom, prezes Wendella Boats. Zaznaczył, że coraz częściej na rzece pojawiają się szaleni żeglarze, którzy ignorują wszelkie przepisy wodne. Właściciele operujących na rzece Chicago firm przewozowych zwrócili się do władz miasta o pomoc. I tu pojawił się kolejny problem. Nie wiadomo kto tak naprawdę powinien stanowić prawa bo rzeka Chicago jest pod jurysdykcją federalną. Władze Wietrznego Miasta twierdzą, że kontrolę nad rzeką ma sprawować amerykańska straż przybrzeżna ( U.S. Coast Guard), ta z kolei twierdzi, że to władze stanu i miasta sprawują kontrolę na rzeką Chicago. Wniosek z tego jest jeden: na rzece Chicago panuje wolnoamerykanka.
