Gubernator Illinois J.B Pritzker wymienił najpoważniejsze wyzwania jakie stoją przed nowym burmistrzem Chicago, Brandonem Johnsonem. „On koncentruje się na czymś, na czym ja się koncentruję, czyli na wspieraniu ludzi, którzy są pozostawieniu z tył. Mamy w Chicago dzielnice, które są pominięte w inwestycjach. Johnson prowadził kampanię, która skupiała się na tym i wygrał, ponieważ moim zdaniem zajął się właśnie tym ważnym problemem” – powiedział Pritzker. Gubernator uważa, że Johnson podczas kampanii wyborczej był autentyczny czym zyskał poparcie mieszkańców i podczas kampanii wyborczej dał do zrozumienia, że reprezentuje przyszłość Wietrznego Miasta i dlatego wygrał. Jednakże nie wszyscy mogą podzielać opinię Pritzkera zwłaszcza po wydarzeniach w śródmieściu Chicago, kiedy to grupy agresywnie zachowującej się młodzieży niemalże terroryzowały mieszkańców i turystów. Młodzi ludzie skakali po samochodach i wybijali w nich szyby. Kontrowersje wzbudziła też reakcja burmistrza-elekta na te wydarzenia. Brandon Johnson stwierdził, że nie należy „demonizować” młodzieży. Potem pytany przez dziennikarzy po wystąpieniu na stanowym Kapitolu w Springfield zaznaczył, że jego słowa zostały źle zinterpretowane i potępia przestępczość i agresywne zachowanie jakie miało miejsce podczas minionego weekendu. Zarówno mieszkańcy jak i chicagowska policja zastanawia się jakie działania podejmie Johnson po przejęciu władzy. Wcześniej mówił bowiem o zmniejszeniu funduszy na policję czym nie zaskarbił sobie przychylności stróżów prawa. Z kolei przewodniczący Związku Zawodowego Policji (FOP) John Catanzara jeszcze przed drugą turą wyborów na burmistrza ostrzegał, że wygrana Johnsona może oznaczać kolejne odejścia funkcjonariuszy i wręcz ostrzegał przed „rozlewem krwi na chicagowskich ulicach”.
