Chicagowskie hotele zmagają się z trzema wyzwaniami, które odstraszają klientów. Restrykcje pandemiczne, przestępczość i pogoda zniechęcają turystów do przyjazdu do Wietrznego Miasta. Od 3 stycznia osoby powyżej 5. roku życia przy wejściu między innymi do restauracji i innych miejsc rozrywkowych muszą okazać zaświadczenie potwierdzające przyjęcie szczepionki przeciw COVID-19. . Prezes Stowarzyszenia Hoteli i Zakwaterowania Illinois (Illinois Hotel and Lodging Association), Michael Jacobson przeanalizował obłożenie hoteli z ostatnich dwóch tygodni w największych amerykańskich miastach w tym w Atlancie, Bostonie, Dallas, Waszyngtonie D.C., Los Angeles, Nowym Orleanie, Nowym Jorku, Orlando i San Francisco. Okazało się, że w porównaniu do nich chicagowskie hotele przyjmują najmniej gości. Dodał, że sytuacja jest tragiczna i niektóre hotele notują obecnie jednocyfrowe wskaźniki obłożenia. W 2020 i 2021 roku hotele w Illinois straciły 5.4 miliarda dolarów dochodu. Zwolniono blisko 24 tysiące osób zatrudnionych w hotelach. Jacobson powiedział, że tak złej sytuacji nie było nawet po zamach z 11 września czy podczas kryzysu ekonomicznego na przełomie 2008 i 2009 roku. W związku z tym zwrócił się do władz stanu o przeznaczenie 250 milionów dolarów na pomoc dla branży hotelowej w Illinois.