Dwie debaty kandydatów na burmistrza zorganizowane przez „Chicago Sun-Times” miały wyjątkowo burzliwy przebieg. Nie zabrakło wzajemnych oskarżeń i obietnic ubiegających się o fotel włodarza Wietrznego Miasta. John Kozlar stwierdził, że bogata rodzina Billa Daley’ego przez lata rządziła w Chicago i nie potrzebujemy kolejnego jej przedstawiciela by myślał tylko o swoich interesach a nie o zwykłych mieszkańców. „Doprowadziliście finanse miasto do ruiny, zagrożone są emerytury pracowników miejskich” – stwierdził Kozlar. Z kolei były nadkomisarz departamentu policji, Garry McCarthy powiedział, że stosowanie ostrzejszej taktyki przez funkcjonariuszy może doprowadzić do zmniejszenia przestępczości w Chicago. Amara Enyia zwróciła uwagę, że jeżeli nie nastąpi poprawa sytuacji w naszym mieście to w dalszym ciągu będą z niego uciekać młodzi ludzie. „1 na 3 Millenialsów nie widzi swojej przyszłości w Chicago, ten odsetek wśród Afroamerykanów jest jeszcze wyższa” – dodała Enyia. Inni kandydaci na burmistrza, Gery Chico, Bob Fioretti, LaShawn Ford, Susana Mendoza, Lori Lightfoot, Toni Preckwinkle i Paul Vallas starli się w temacie reformy etycznej. Wniosek o jej przeprowadzenie pojawił się po tym jak FBI poinformowało o prowadzonym śledztwie w sprawie prominentnego chicagowskiego radnego, Eda Burke’a podejrzanego o korupcję.