Chicago znalazło się w gronie 15. amerykańskich miast, które uznano za wyjątkowo muzyczne. W rankingu opublikowanym przez Conde Nast Traveler przyznano nam 11 . miejsce. W uzasadnieniu stwierdzono między innymi, że to właśnie z Wietrznego Miasta wywodzi się legendarny przedstawiciel bluesa, Buddy Guy a także „ojciec chrzestny muzyki  house” Frankie Knuckles, oraz muzycy z zespołów Wilco i Smashing Pumpkins. Chicago wyróżniono za liczne festiwale muzyczne, które każdego roku przyciągają miłośników różnych rodzajów dobrej muzyki, warto tu wymienić   Lollapalooza, North Coast Music Festival i Riot Fest. Pierwsze miejsce w zestawieniu miast , które uznano za muzyczne zajął Waszyngton, drugie Nowy Jork a trzecie Los Angeles.