Chicago wciąż niewystarczająco robi w kierunku uporania się z problemem bezdomności. Lokalne grupy nadal pracują nad tym, aby bezdomni mieszkańcy Chicago opuścili ulice i znaleźli stałe miejsce zamieszkania. Doug Schenkelberg, dyrektor wykonawczy Chicago Coalition for the Homeless, powiedział, że bezdomni coraz częściej chronią się w środkach komunikacji miejskiej i na głównych ulicach co daje im namiastkę poczucia nie tylko bezpieczeństwa, ale i przynależności do społeczeństwa. „Kiedy widzimy ludzi doświadczających bezdomności, czy to na ulicach, w autobusie, na chodniku czy w innych miejscach, głównym powodem, dla którego są w tym miejscu, jest brak dostępnych mieszkań” – powiedział. Dodał, że ponad 68 tysięcy bezdomnych w Chicago potrzebuje stałego schronienia. Zwrócił się do władz miasta o przeznaczenie większych funduszy na pomoc bezdomnym zwłaszcza przed zbliżająca się zimą.