Chicago ma największe problemy z zadłużeniem w związku z nieuregulowaną reformą emerytalną pracowników miejskich– wynika z raportu opublikowanego przez Standard & Poor’s. Po przeanalizowaniu sytuacji 15 największych amerykańskich miast okazało się, że zadłużenie na jedną osobę w Chicago wynosi 12,427 dolarów a w Nowym Jorku 6,115 dol. Nad reformą emerytalną pracują też inne miasta między innymi: Los Angeles, Filadelfia, San Francisco, San Diego, Dallas i Houston. Po sprawdzeniu sytuacji finansowej stwierdzono, że Wietrzne Miasto ma źle ustalone zasady jeżeli chodzi o składki emerytalne pracowników miejskich. Jako przykład podano fundusz policyjny, który pokrywa tylko 25 proc. emerytur wypłacanych byłym funkcjonariuszom i pracownikom administracji. W budżecie na 2017 rok burmistrz Rahm Emanuel przeznaczył więcej pieniędzy na emerytury. Zapowiedział też, że kontynuowane będą prace nad ustaleniem nowych zasad składek emerytalnych by w przyszłości pokrywały znacznie więcej niż 52 procent wypłacanych emerytur (jak to miało miejsce w 2015 roku).