Biznesman i były kandydat na burmistrza Chicago Willie Wislon poparł w drugiej turze wyborów Paula Vallasa. Na Wilsona podczas pierwszej tury głosowało blisko 10 procent wyborców. Biznesman i filantrop ogłaszając swoje poparcie powiedział, że razem z Vallasem ma nie tylko wspólne cele, ale zanim zdecydował po stronie, którego kandydata stanie zapytał w mediach społecznościowych o zdanie swoich zwolenników. „Licząc głosy tylko na moim koncie mogę powiedzieć, że Paul zdecydowanie prowadzi i ma większe wsparcie wyborców, które szacuję na 75-85 procent. To efekt jego stanowiska w sprawie przestępczości i podatków” – powiedział Willie Wilson. Z kolei Paul Vallas reagując na jego wsparcie stwierdził, że razem z Wilsonem jest zgodny w wielu kwestiach dotyczących Chicago. Jego rywal, Brandon Johnson otrzymał natomiast poparcie związku zawodowego SEIU Local 1. Najnowsze dokumenty kampanijne pokazują, że Vallas zebrał ponad 1,2 mln dolarów tylko od poniedziałku, a pieniądze wpłacili głównie właściciele biznesów. Johnson zebrał ponad milion dolarów od związków zawodowych w tym od Illinois Federation of Teachers i SEIU Healthcare. Popierając go w środę, Lokal 1 SEIU poinformował, że wkrótce także wpłaci pieniądze na kampanię Johnsona.
