Pięć szkół średnich CPS znalazło się w setce najlepszych w Stanach Zjednoczonych. Doroczny ranking szkół średnich reprezentujących wysoki poziom nauczania opublikował U.S. News & World Report. Najwyżej bo na 9. miejscu uplasowano Walter Payton College Preparatory High School (szkoła ta jest uznana za najlepszą w Illinois), na 23. jest Northside College Preparatory High School, na 69. Lane Technical College Preparatory High School, na 71. Whitney M. Young Magnet High School, na 91. Jones College Preparatory High School. Analizie poddano ponad 23 tysiące szkół średnich w całym kraju. Pod uwagę brano oceny uczniów a także poziom nauczania. Za najlepszą szkołę w USA uznano Academic Magnet High School w North Charleston w Karolinie Południowej, na drugim miejscu uplasowano Maine School of Science and Mathematics w Limestone w stanie Mine a na trzecim BASIS Scottsdale w Scottsdale w Arizonie.